Raeesah bermula kerjanya sebagai seorang aktivis ketika berumur 17 tahun, terutamanya dengan isu-isu pelarian.[1] Beliau juga seorang pengasas Pergerakan Reyna.[1][2] Beliau pernah belajar ekonomi dan pemasaran di Universiti Murdoch sebelum menyertai bidang politik.[2]

Pada pilihan raya 2020, beliau bertanding untuk GRC Sengkang sebagai ahli Parti Pekerja. Beliau juga calon termuda dalam parti pembangkang tersebut.[2] Pada 11 Julai, beliau dipilih ke Parlimen.[3]